Paulo Fonseca saboreó por fin la victoria como técnico rossonero después de encadenar tres partidos sin ganar en la Serie A al comienzo de la temporada, y a los dos minutos de juego ya tenía encarrilados los tres puntos. Fue un gol que el guardameta del Venecia, Jesse Joronen, no querrá ver en mucho tiempo, ya que una audaz asistencia de Rafael Leão condujo a Théo Hernández, cuyo disparo desde el borde del área superó al portero finlandés por debajo de las piernas. El Milan dobló su ventaja en el minuto 16 gracias a Matteo Gabbia, que estaba en el lugar adecuado en el momento oportuno para desviar al fondo de las mallas el saque de esquina de Christian Pulisic.
Los visitantes estaban teniendo una noche difícil, que se agravó cuando el árbitro Davide Di Marco señaló penalti por derribo de Joronen a Tammy Abraham dentro del área. Pulisic ejecutó la pena máxima con seguridad, mientras que Joronen se tiró en la dirección equivocada.
Increíblemente, el Milan recibió otro penalti después de que una revisión del VAR determinara que Joël Schingtienne había obstaculizado ilegalmente a Leão en el área. Esta vez, fue Abraham quien se adelantó y marcó con frialdad su primer gol con el club, lo que significaba que el Milan había marcado cuatro goles al descanso en un partido de la Serie A por primera vez desde octubre de 1958.
Parecía que el quinto gol no tardaría en llegar cuando Joronen tuvo que intervenir de nuevo para rechazar un disparo de Leão, pero el internacional portugués se marcharía del partido sin añadir su nombre al marcador, ya que fue sustituido por Álvaro Morata poco después de cumplirse la hora de juego.
Eusebio Di Francesco sólo podía soñar con tener tanta profundidad ofensiva, y a su equipo se le negó el gol del honor cuando Francesco Zampano picó el balón por encima de Mike Maignan. Las cosas se pusieron aún peor para el Venecia tras una revisión del VAR, ya que Hans Nicolussi Caviglia recibió una segunda tarjeta amarilla por una entrada inoportuna sobre Ruben Loftus-Cheek, dejando a los visitantes con 10 hombres.
Los rossoneri jugaron el último periodo con relativa facilidad, evitando la vergüenza de convertirse en el segundo equipo milanista en los últimos 65 años que no gana ninguno de sus cuatro primeros partidos de liga. Di Francesco ha perdido seis de los siete últimos enfrentamientos de su carrera con el Milan, y los arancioneroverdi siguen en lo más bajo de la tabla, con tres derrotas y un empate esta temporada.